アソシエイションモードはゼネラルマネージャーの役割を含むチームのあらゆる局面をユーザーが操作することでNBAを数十年間に渡ってシミュレートする、NBA2K9の中で最も巨大なゲームモードです。AssociationモードはナビゲーションメニューからGame Modes → The Associationを選択することで開始することが出来ます。
NBA2K9では進化を遂げたアソシエイションモードは“Association 2.0”との位置づけとなり、細部が更にブラッシュアップされています。具体例を上げると、オーナー、チーム収支運営要素が廃され、これに伴い贅沢税が無くなり、ハードキャップが設定されました。契約についてもラリーバード例外条項が採用されるなど、より実質的で解りやすいものに変わっています。前作にあった2K Sport.comはNBA.comと名称変更され、正にNBAのHPのさながらに様々な情報を提供します。例えば、トレードの噂や週間最優秀選手の選出、トゥルーFG%等の新要素も加わっています。前作に引き続き選手にはロール(役割)が設定され、このロールと試合の出場時間、オフェンスへの貢献といった要素が選手のモラルに影響を与えます。モラルは更に選手の能力やケミストリー(調和)に大きく影響するため、試合結果そのものを左右する要素となります。前作で既に試合に関するシミュレートについては、ある程度の形が確立していましたが、今作からは更に運営部分についてもCPUに任せることを選択できるようになりました。自身で操作する部分では、選手育成のためのミニゲームが一新され、よりやり甲斐のあるものに変わっています。